Ayancık İlçesinin tarihi ilk çağlara kadar uzanır. Ayancık ve çevresinde yaşayan ilk kavimler Paflogonyalılar, Amazonlar, Akalar ve Dorlardır. İlk çağda Paflogonya Batı Karadeniz bölümünde Bitinya, Pontusya ve Galatya arasında kalan yerdir. Paflogonyalılar bu bölgede bilinen ilk yerli halktır. MÖ 1200 yıllarına kadar Etiler'e bağlı, onların korumaları altında yaşamışlardır. Ayancık ve çevresi 11. yüzyılın sonlarında ilk kez Danişmentoğullarının egemenliğine girmiştir. Bölge 1204'te Anadolu Selçuklularının, 1259'da Pervaneoğulları Beyliğinin, 1292'de Candaroğulları Beyliğinin eline geçmiştir. 1460 yılında Fatih Sultan Mehmet Trabzon seferine giderken Sinop ve çevresini Osmanlı Devletine bağlamıştır. Osmanlı devrinde İstefan idari bölge yapılmıştır. (Yun Stephánê "taç").
İlçeye eski ismini veren İstefan bugünkü Çaylıoğlu köyüdür. Tanzimat Devrine kadar Ayancık ve çevresi Kastamonu'ya bağlı dört kadılıktan birinin yönetimi alanı içinde kalmıştır. Tanzimat ile başlayan, daha sonra devam eden yenileşme hareketleri sırasında Ayancık ve çevresinde ilçe yönetimi kurulması düşünülmüş, İlçe merkezi olarak da Ayandon kabul edilmiştir. Ayancık, Cumhuriyetin ilanına kadar Kastamonu İline bağlı iken, Cumhuriyetin ilanından sonra yapılan idari düzenlemede Sinop İline bağlı İlçe olmuştur.
Ayancık ve Ayancık Çayı doğusundaki köylere egemen olan Şüküroğulları 1860 yıllarda Çaylıoğulları ile anlaşarak ilçe merkezinin Ayancık'a taşınmasını kendi çıkarları ile uygun görmüşler ve 1860'lı yıllarda bir değirmen ve birkaç önemsiz yapıdan oluşmuş küçük bir yerleşim yeri olan Ayancık, zaman içinde kaymakamlık ve askerlik şubesi gibi resmi kurumların ve birçok konut ve ticaret yapılarının kurulması ile hızla gelişmiştir. Alman ve Belçika sermayeli kereste fabrikasının 1929 yılında işletilmeye başlanması, bölge ekonomisi ve sosyal hayatında dönüm noktası olmuştur. Ayancık bu tarihten sonra sürekli gelişme göstermiştir. Zingal Şirketi'ne ait kereste fabrikasının faaliyette olduğu dönemlerde ilçede orman ile bağlantı için teleferik; orman, fabrika ve liman bağlantısını sağlayan demiryolu hattı yapılmıştır. (Dekovil Hattı) Ancak 90'lı yıllarda, bugünkü Hakan Ünsal Caddesi'nin altyapı çalışmaları sırasında elden geçirilen yol ile birlikte tamamen ortadan kalkmıştır. 1860'lı yıllarda yapılan eski hükûmet konağı binası 1952'de yanmış, yerine bugünkü mevcut bina yapılmıştır.
tr.wikipedia.org'dan alıntıdır.
İlçeye eski ismini veren İstefan bugünkü Çaylıoğlu köyüdür. Tanzimat Devrine kadar Ayancık ve çevresi Kastamonu'ya bağlı dört kadılıktan birinin yönetimi alanı içinde kalmıştır. Tanzimat ile başlayan, daha sonra devam eden yenileşme hareketleri sırasında Ayancık ve çevresinde ilçe yönetimi kurulması düşünülmüş, İlçe merkezi olarak da Ayandon kabul edilmiştir. Ayancık, Cumhuriyetin ilanına kadar Kastamonu İline bağlı iken, Cumhuriyetin ilanından sonra yapılan idari düzenlemede Sinop İline bağlı İlçe olmuştur.
Ayancık ve Ayancık Çayı doğusundaki köylere egemen olan Şüküroğulları 1860 yıllarda Çaylıoğulları ile anlaşarak ilçe merkezinin Ayancık'a taşınmasını kendi çıkarları ile uygun görmüşler ve 1860'lı yıllarda bir değirmen ve birkaç önemsiz yapıdan oluşmuş küçük bir yerleşim yeri olan Ayancık, zaman içinde kaymakamlık ve askerlik şubesi gibi resmi kurumların ve birçok konut ve ticaret yapılarının kurulması ile hızla gelişmiştir. Alman ve Belçika sermayeli kereste fabrikasının 1929 yılında işletilmeye başlanması, bölge ekonomisi ve sosyal hayatında dönüm noktası olmuştur. Ayancık bu tarihten sonra sürekli gelişme göstermiştir. Zingal Şirketi'ne ait kereste fabrikasının faaliyette olduğu dönemlerde ilçede orman ile bağlantı için teleferik; orman, fabrika ve liman bağlantısını sağlayan demiryolu hattı yapılmıştır. (Dekovil Hattı) Ancak 90'lı yıllarda, bugünkü Hakan Ünsal Caddesi'nin altyapı çalışmaları sırasında elden geçirilen yol ile birlikte tamamen ortadan kalkmıştır. 1860'lı yıllarda yapılan eski hükûmet konağı binası 1952'de yanmış, yerine bugünkü mevcut bina yapılmıştır.
tr.wikipedia.org'dan alıntıdır.